Rubrik: Amphetamin

Amphetamin

Amphetamin (auch Phenylisopropylamin) ist eine synthetische Substanz, die nicht in der Natur nachgewiesen wurde, und die ein Stereozentrum besitzt. Das Amphetamin ist die Stammverbindung der gleichnamigen Strukturklasse, der eine Vielzahl psychotroper Substanzen angehört, unter anderem MDMA (Ecstasy) oder das auch in der Natur vorkommende Ephedrin, siehe hierzu auch die Liste bekannter Phenylalkylamine.

Es ist ein Homologon des Phenylethylamins. Amphetamin hat als Sympathikomimetikum eine anregende Wirkung auf das Zentralnervensystem. Die Erstsynthese des Amphetamins gelang 1887 dem rumänischen Chemiker Lazar Edeleanu an der Universität Berlin, der es nach seiner chemischen Zusammensetzung Phenylisoproylamin nannte. 1927 prägte der US-amerikanische Chemiker Gordon Alles den Namen Amphetamin, sich ableitend aus der heute veralteten chemischen Bezeichnung Alpha-Methylphenethylamin. Der offizielle IUPAC-Name ist heute 1-Phenylpropyl-2-amin.

Ursprünglich als Bronchodilatator und zur Gewichtskontrolle verwendet, wird es heute aufgrund des Suchtpotenzials sowie anderer Nebenwirkungen medizinisch nur noch zur Behandlung der Narkolepsie und der Aufmerksamkeitsdefizitstörung (ADS/ADHD) eingesetzt, vor allem in den USA steigt die Zahl der Verschreibungen von Amphetamin in Form des Fertigpräparats Adderall® seit Jahren stetig an.. Allerdings werden bei diesen Indikationen in Deutschland, sowie den meisten anderen Ländern andere, wirkungsähnliche Medikamente bevorzugt: bei ADS das Methylphenidat (Ritalin®), bei der Narkolepsie das Modafinil (Vigil®). Als Appetitzügler war das Amphetaminderivat Fenfluramin seit den 1960er Jahren in Gebrauch, es wurde aber 1997 aufgrund von Nebenwirkungen, die in seltenen Fällen lebensbedrohlichen sein können, vom Markt genommen. Amphetamin wurde auch als Dopingmittel gebraucht. Amphetamin wird im Jargon auch als "Speed" oder "Pepp" bezeichnet. Es zählt zu den Weckaminen (von: Amine mit "aufweckender" Wirkung), diese Bezeichnung ist aber veraltet und findet nur noch selten Verwendung.

Zeittafel

vor 1900 bis 1950

1950 bis heute

Herstellung

In der Industrie wird Amphetamin meist durch Kondensation von 1-Phenyl-2-Propanon (Phenylaceton/P2P) mit Ammoniak und anschließender Reduktion hergestellt. Die Darstellung nach Leuckart-Wallach ist gangbar. Eine Trennung der Stereoisomere ist möglich über die Weinsäure-Salze. Auf diese Weise lässt sich das rechtsdrehende dextro-Amphetamin gewinnen, das für die gewünschte Hauptwirkung verantwortlich ist. In den USA lag die von der DEA genehmigte Produktionsmenge im Jahr 2000 bei 15.000 kg, entsprechend 500.000.000 Einzeldosen zu 30 mg.

In der illegalen Produktion wird Amphetamin meist durch Reduktion von Norephedrin (Phenylpropanolamin) mit Iod und rotem Phosphor oder aus P2P (Phenylaceton) gewonnen. Siehe auch Methamphetamin. Konnte Amphetamin früher auch von Privatleuten relativ ungehindert aus Vorstufen wie Phenylaceton und Hydroxylamin synthetisiert werden, wurden diese Chemikalien zunehmend von den Behörden beobachtet, bzw unter anderem bei Ephedrin, Norephedrin, sowie Pseudoephedrin die ungenehmigte Herstellung und der Handel unter Strafe gestellt (Grundstoffüberwachungsgesetz), und es entstand für illegal arbeitende Produzenten ein Bedarf an Ersatzstoffen, die nicht überwacht wurden. So wurden Phenylessigsäure, Benzaldehyd u.a. nach und nach in die illegale Produktion einbezogen. Seit Jahrzehnten gibt es immer neue Anweisungen für Herstellungsmöglichkeiten von Amphetamin, die Stoffe benutzen, die noch nicht verdächtig sind. Auch auf diese Herstellungswege werden die Behörden schließlich aufmerksam und der Kreislauf setzt sich fort. Sogenannte "OTC-Methoden" (Over-The-Counter, engl. für "Über-die-(Laden)theke" was etwa "frei erhältlich" bedeutet) verbreiten sich daher zunehmend. Die Bezeichnung steht für die Gewinnung von benötigten Vorläuferstoffen aus rezeptfreien Medikamenten oder anderen frei verfügbaren Waren (Reiniger, Autozubehör), deren Abgabe anders als bei Reinstoffen nicht wirklich reglementierbar ist. So konnte beispielsweise Norephedrin (PPA) in den USA bis 2002 aus rezeptfreien Appetithemmern gewonnen werden.

Illegal produziertes Amphetamin wird meist ohne die in pharmazeutischen Laboren herrschende Sorgfalt und Sauberkeit hergestellt, so dass es giftige Nebenprodukte enthalten kann. Durch die selten fachgerecht durchgeführte Entsorgung der bei der Herstellung anfallenden Chemikalien, kann auch die Natur in Mitleidenschaft gezogen werden. Unter anderem in den USA und den Niederlanden (beides Staaten mit hoher illegaler Amphetaminproduktion) sind Umweltschäden durch giftige Beiprodukte teilweise zu echten Problemen geworden.

Wirkung

Amphetamin ist ein sogenanntes Sympathikomimetikum, d.h. es wirkt stimulierend auf den Sympathikus ein. Konkret bewirkt Amphetamin im Gehirn die Ausschüttung von Adrenalin, Noradrenalin und Dopamin, der Körper wird in einen Zustand versetzt, der englisch als "Fight-Fright-Flight" (Kämpfen, Fürchten, Flüchten) bezeichnet wird und in lebensbedrohlichen Lagen sinnvoll ist. Dabei werden jegliche körperliche Bedürfnisse die nicht unmittelbar überlebensnotwendig sind, wie Hunger, Durst, Müdigkeit, Schmerzen, etc., mehr oder weniger ausgeschaltet (vorrangig durch Adrenalin/Noradrenalin), um den Menschen möglichst effizient reagieren zu lassen. Außerdem wird das Selbstbewusstsein gesteigert (vorrangig durch Dopamin) und die Aggressionsschwelle gesenkt, um eine körperliche Verteidigung gegen die Gefahr zu ermöglichen. Ebenfalls wird das Bewusstsein stark auf ein bestimmtes Ereignis (ursprünglich die Gefahr) fokussiert (Tunnelblick). Kreislauf und Körper richten sich auf die zu erwartende hohe Belastung u.a. durch Steigerung des Blutdrucks und Weitung der Bronchien (zur vermehrten Aufnahme von Sauerstoff) ein.

Löst man diese Reaktionen des Körpers nun künstlich durch Amphetamin aus, so ergeben sich verschiedene Anwendungsmöglichkeiten. Zum einen die Appetithemmung, so werden noch heute verschiedene Amphetaminderivate als Diätmittel genutzt. Die Verringerung des Schlafbedürfnisses kann dort genutzt werden, wo Menschen über lange Zeit Leistung erbringen müssen bzw. wollen, beispielsweise also Schichtarbeiter, Fernfahrer oder Partygänger. Die Steigerung des Selbstbewusstseins ist ein weiterer Grund des Einsatzes von Amphetamin als Rauschmittel. Und die Forcierung des Bewusstseins auf bestimmte Aufgaben schließlich macht sich die Medizin beim Einsatz von Amphetamin bei Hyperaktivität zu Nutze, da sich konzentrationsschwache Menschen dann länger auf eine Aufgabe konzentrieren können.

Auch die rein körperlichen Wirkungen werden medizinisch genutzt, so kam Amphetamin früher als Asthmamittel zum Einsatz, da das Abschwellen der Schleimhäute und vor allem die Weitung der Bronchien ein freieres Atmen ermöglichen. Heute findet man diesen Zusammenhang noch bei verschiedenen Antiallergika die Pseudoephedrin enthalten. Pseudoephedrin ist ein Amphetaminderivat (genauer eines des Methamphetamin) und führt daher auch ein Abschwellen der Schleimhäute herbei, was u.a. bei Heuschnupfen erwünscht ist, hat aber nur sehr geringe psychoaktive Wirkung, was eine deutlich freiere und risikoärmere Anwendung ermöglicht, weshalb Amphetamin bei solcher Indikation gar nicht mehr zum Einsatz kommt.

Zusammenfassend kann man folgende Hauptwirkungen aufführen:

Körperlich:

Es existieren zwei Enantiomere des Amphetamin, von denen das Dextroisomer (D-Amphetamin) vor allem für die Hauptwirkungen wie Stimulation, Steigerung der Konzentrationsfähigkeit, Appetithemmung oder erhöhtes Selbstbewusstsein verantwortlich ist, während das Levoisomer (L-Amphetamin) eher die rein körperlichen, peripheren Wirkungen wie erweiterte Pupillen, Mundtrockenheit, vermehrte Schweissbildung u.a. hervorruft. Manche Amphetaminpräparate wie das Dexedrine® enthalten daher nur das Dextrosisomer, was eine "sauberere" Wirkung zur Folge hat. Allgemein handelt es sich bei Amphetamin (sowohl aus legaler wie illegaler Produktion) sonst immer um das Racemat, einer Mischung aus (leicht variierend je nach Syntheseroute) 50% d-Amphetamin und 50% l-Amphetamin, so dass 100%ige D-Amphetamin-Präparate wie Dexedrine® nur halb so hoch dosiert werden müssen. Da dieser Unterschied in der Wirkung der Isomere bei fast allen Amphetaminen auftritt, ist in den USA beispielsweise ein Inhalator mit L-Methamphetamin frei erhältlich - anders als das Racemat ruft dieses nämlich nur ein Abschwellen der Schleimhäute hervor.

Medizinischer Gebrauch

Ab Anfang der 1930er Jahre wurde Amphetamin zunächst als Bronchodilatator (Mittel zur Erweiterung der Bronchien, wie es beispielsweise bei Asthma oder Atemwegserkrankungen zum Einsatz kommt) genutzt, die stimulierende und konzentrationsfördernde Wirkung war noch unbekannt. Erst gegen Ende der 1930er Jahre entdeckte man diese weiteren Wirkungen des Amphetamins und mit der Zahl der daraus resultierenden neuen Indikationen stieg auch die Zahl der Verschreibungen rasch an. Es wurde nun als Asthmamittel, gegen Depressionen, zur Leistungssteigerung, bei Stress, Erkältungen oder Allergien sowie anderen Erkrankungen verordnet, was dazu führte, dass Amphetamin lange Zeit relativ problemlos über einen Arzt erhältlich war. In dieser Zeit gab es auch Kombipräparate (z. B. Dexamyl®) die neben Amphetamin auch ein starkes Beruhigungsmittel (meist verschiedene Barbiturate) gegen dessen Nebenwirkungen enthielten, eine Kombination die heute als wenig sinnvoll und riskant angesehen wird, aber damals gerne und oft als Mittel für gestresste Hausfrauen verschrieben wurde. Während Amphetamin bis Ende der 1970er Jahre als Benzedrin® auch in Deutschland (frei) verschrieben wurde, ist es heute nur noch auf Betäubungsmittelrezept verschreibungsfähig. Zur Behandlung von Aufmerksamkeitsstörungen (ADHS) hat sich bei uns das nicht gänzlich unumstrittene Ritalin® (Methylphenidat) durchgesetzt. In den USA dagegen ist Amphetamin für die medikamentöse Behandlung von ADHS seit Jahren auf dem Vormarsch und wird in stetig steigender Zahl anstelle von Ritalin® verschrieben, meist als Adderall®, seltener als Dexedrine®. Siehe dazu auch diese Statistik.

Bei korrekter Anwendung von Amphetaminderivaten beispielsweise bei der Aufmerksamkeitsdefizit- und Hyperaktivitätsstörung unter ärztlicher Aufsicht, sind keine Fälle von Sucht bekannt. Die Dosierung liegt dabei zu Anfang der Behandlung bei 5 - 10 mg / Tag und kann bis auf 60 mg / Tag gesteigert werden. Zum Einen sind die verschriebenen Dosen wesentlich kleiner als die beim Missbrauch, zum Anderen entfällt in diesem Fall (meist) auch die euphorisierende Wirkung, unter anderem da hier stets eine orale Konsumform im Gegensatz zum sonst gängigen "Schniefen", dem nasalen Konsum, zum Einsatz kommt, was eine weit geringere Anflutgeschwindigkeit zur Folge hat. Es gibt Hinweise nach denen die Anflutgeschwindigkeit (die Geschwindigkeit mit der eine Substanz das Hirn erreicht) in sehr engem Zusammenhang mit einer Suchtentwicklung steht, was die angesprochenen fehlenden Suchtfälle erklären würde. Laut Zeitungsartikeln und Berichten im Internet führt die relativ gute Verfügbarkeit von Adderall® und Ritalin® in den USA (durch ärztliche Verschreibung) unter Schülern dazu, dass gerade an Highschools gerne "schwarz" damit gehandelt wird, was die Gefährlichkeit einer eventuell zu laxen Verschreibungspolitik vor Augen führt. Eine weitere Indikation ist die Narkolepsie, bei der heute Modafinil verschrieben wird, das als völlig neuer nicht-amphetamin-ähnlicher Strukturtypus entwickelt wurde.

Nichtmedizinischer Gebrauch

Außerhalb der legalen medizinischen Anwendung werden Amphetamine in Pillenform oder (häufiger) als Pulver konsumiert. Das Pulver wird meist durch die Nase aufgenommen, "geschnupft", "gezogen" oder auch "gerotzt", im allgemeinen mit einem zu einem Ziehröhrchen geformten Geldschein oder einem Metallziehröhrchen, möglich sind aber auch oraler sowie parenteraler Konsum (s.u.). Im Vergleich zum Kokain sind die Preise eher gering. Für Endverbraucher kostet das Gramm ca. 5-20 Euro (bei regional und saisonal oft stark schwankenden Preisen), wobei es sich dabei nicht um den Reinstoff, sondern um ein Pulver mit etwa 8-30 % Amphetamingehalt handelt. Amphetamin, von Konsumenten meist als Speed, Peppen, Pep, Amphe oder Schnelles bezeichnet, wird in Deutschland und Europa größtenteils in der Techno-Szene zum Durchhalten während langer Nächte konsumiert. In anderen Gegenden (vor allem Asien - dort allerdings eher Methamphetamin ("Yaba")) zieht sich der Konsum durch breitere Bevölkerungsschichten, Arbeiter, Manager und Hausfrauen steigern dadurch ihre Leistungsfähigkeit. Es macht wach, erzeugt eine leichte Euphorie und bemächtigt einen zu stundenlangem Tanzen oder anderen energiezehrenden Tätigkeiten, seien sie körperlicher oder auch geistiger Natur. Nach dem Konsum kommt es oft zum sogenannten Abturn, einem Gefühl der Nervosität und Abgespanntheit; der Körper fordert die dringend benötigte Ruhe ein, aber das noch nicht vollständig abgebaute Amphetamin verhindert das. Aus diesem Grund ist es verbreitet, sich etwa mit Cannabis "runterzurauchen". Teilweise werden auch stärkere Beruhigungsmittel (meist Benzodiazepine wie Rohypnol® (Flunitrazepam) oder Valium® (Diazepam)) eingenommen, um zur Ruhe zu kommen. Gerade die Unterdrückung der Symptome durch Benzodiazepine ist sehr gefährlich, da der Konsument in einen Teufelskreis von Upper (Amphetamin) → Downer (Benzodiazepin) → Upper → Downer → ... geraten kann, wobei jedes Mittel jeweils die Nach- und Nebenwirkungen des anderen bekämpfen soll.

Neben dem nasalen Konsum (schniefen) kann Amphetamin auch oral (durch den Mund), wobei es meist in Papiertaschentücher gewickelt (sog. Bomben/Bömbchen) oder in Getränken gelöst wird, konsumiert werden. Während die orale Aufnahme bei medizinischer Anwendung die gängige Darreichungsform ist, trifft man sie ansonsten seltener an. Beim oralen Konsum tritt die Wirkung langsamer ein, es kommt zu keinem "Kick" (aufgrund des langsameren Anflutens) und die Wirkung hält insgesamt länger an. Amphetamin hat oral eine relativ gute Bioverfügbarkeit, die Dosierung ist daher etwa vergleichbar der nasalen. Ebenfalls möglich ist der Konsum per Injektion. Diese Konsumform ist sehr riskant und hat, anders als etwa beim Heroin, vom schnelleren Wirkungseintritt abgesehen, für den Konsumenten keinen direkten Vorteil (z. B. geringere Dosis) gegenüber anderen Konsumformen. Bei der Injektion illegal produzierten Amphetamins gelangen alle Streckmittel ungefiltert ins Blut, was sehr schnell zu Entzündungen und Infekten führen kann und auch bei pharmazeutisch reinem Amphetamin bestehen alle Risiken einer nicht fachgerecht und steril durchgeführten Injektion.

Anders als beim Methamphetamin (Crystal) ist es nicht möglich Amphetamin zu rauchen. Der Grund dafür ist, dass das auf dem Schwarzmarkt am häufigsten auftretende Amphetaminsalz, das Amphetaminsulfat, einen so hohen Siedepunkt hat (und zum Rauchen muss die Substanz verdampfen), dass sie sich vorher zersetzen, also zerstört werden würde. Theoretisch rauchbar sind das Amphetaminhydrochlorid und die Amphetaminbase, welche einen deutlich niedrigeren Siedepunkt haben, allerdings ist die Base, wie bei fast allen Amphetaminderivaten auch (und im Gegensatz zum Beispiel zur kristallinen Kokainbase/Crack), flüssig und in dieser Form so gut wie nie auf dem Schwarzmarkt erhältlich. Es wird zwar teilweise mit festen Streckmitteln gemischte Amphetaminbase verkauft (bekannt als "Paste"), aber auch dieses Gemisch ist aufgrund der Streckmittel nicht rauchbar, da diese verbrennen und verklumpen würden.

Bei plötzlichem Absetzen des Amphetamins bei Dauerkonsumenten kommt es zu Entzugserscheinungen. Symptome des Amphetaminentzugs sind: Lethargie, Depressionen bis hin zu Selbstmordtendenzen, Apathie, Angst und Schlafstörungen. Möglich sind auch Muskelschmerzen (Myalgie), Bauchschmerzen und starker Appetit. Den Höhepunkt erreichen die Symptome nach 2 bis 3 Tagen und ebben dann langsam ab. Anders als beispielsweise ein Benzodiazepinentzug ist der Amphetaminentzug ungefährlich.

Speed, Pep

Gängige Bezeichnungen für Amphetamin sind Speed, Pepp, Pepsi, Rotze, Schnelles, Weiß, Helles, Nackes, Nasenspaß, Nasendisko, Häuptling schneller Pfeil sowie andere. Unter den Synonymen Yaba, Crystal, Glass, Ice, Meth, Chili wird meist das weitaus stärker wirksame Methamphetamin verstanden. Meist handelt es sich um ein weissliches Pulver, das einen stark bitteren Geschmack hat. Das Gemisch, das auf dem Schwarzmarkt als Speed verkauft wird, besteht nur zu einem kleineren Teil (meist 8-30 %) aus Amphetamin, der Rest sind Streckmittel. Häufig auftretende Streckmittel sind dabei Coffein, Lactose (Milchzucker), Natron oder das Analgetikum Paracetamol (Ben-u-ron®). Während in Europa Speed wie beschrieben meist Amphetamin enthält, überwiegt in den USA auf dem Schwarzmarkt das Methamphetamin, was vermutlich auf die bessere Verfügbarkeit der für die Synthese benötigten Ausgangsstoffe (Ephedrinpräparate waren in den USA bis März 2005 rezeptfrei erhältlich ) zurückzuführen ist. Teilweise sind seltsame Varianten mit Rosen- oder sonstigen Aromen versehen im Umlauf, was "Marketinggründe" haben mag. Da Speed also ein Gemisch von diversen Substanzen mit einem unbekannten Amphetaminanteil ist, besteht stets das Risiko einer Überdosierung, sowie das der Unverträglichkeit von Streckmitteln, wie beispielsweise einer Lactoseintoleranz.

Risiken, Nebenwirkungen und Suchtgefahr

Amphetamin in Rauschdosierung kann zu psychischer Abhängigkeit führen, Konsumenten können sich schwere Schäden (hauptsächlich psychischer und sozialer Natur) zufügen. In geringen Dosen unter ärztlicher Aufsicht ist Amphetamin dagegen nach dem Stand der Wissenschaft nicht akut gefährlich, es werden Studien zufolge keine direkten körperlichen Schäden hervorgerufen. Probleme entstehen eher indirekt durch Nährstoff- und Schlafmangel, sowie potentiell durch soziale Störungen wie Vernachlässigung gesellschaftlicher Verpflichtungen (Schule, Beruf, Beziehung, etc). Bei hohen Dosierungen, aber vor allem bei häufigem, längerfristigem Konsum oder entsprechender Veranlagung besteht zudem das Risiko einer Psychose.

Rechtsstatus

In den USA ist Amphetamin erfasst in Schedule 2, in Deutschland im BtMG: in Form des Racemats oder des Dextroamphetamins in Anlage 3 (verschreibungsfähig), als Levoamphetamin in Anlage 2 (nicht verschreibungsfähig) [1]. Der Besitz ohne gültiges Rezept ist strafbar. In den USA ist es zugelassen für die Indikationen Narkolepsie und ADS.

Literatur

Weblinks